ИМХО 28(35)-300 для репортажной работы, для зверья всеже 100-400 предпочтительнее - я за связку объективов, у самого такая 
 
 
насчет ТС есть пост посмотрите, как работает родной(Canon) ТС 2х на 100-400, мне лично не очень нравится картинка, предпочитаю 1.4, и при не обходимости кроп. Автофокуса нe будет ни на 5-ке ни на 50-ке в связке 100-400 и 2х ТC, если без извращение те заклеивания контактов, но АФ работает на единичках 1Ds МкII и МкIII, проверенны.
похожие темы поднимались - часто еще рассматривается как альтернатива 100-400 какой либо фикс типа 300/f4.0IS  или 400/f5.6
PS1:  обсуждение телеконверторов 
http://www.viewfinder.ru/forum/showthread.php?t=24790
PS2: 100-400 vs .... тут 
http://www.viewfinder.ru/forum/showthread.php?t=24807